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7.1: Moléculas orgánicas - Biología

7.1: Moléculas orgánicas - Biología


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Objetivos de aprendizaje

  • Identificar elementos y estructuras comunes que se encuentran en moléculas orgánicas.
  • Explica el concepto de isomería.
  • Identificar ejemplos de grupos funcionales.
  • Describir el papel de los grupos funcionales en la síntesis de polímeros.

Enfoque clínico: Parte 1

Penny es una estudiante de 16 años que visitó a su médico y se quejó de una erupción cutánea con picazón. Tenía antecedentes de episodios alérgicos. El médico miró su piel bronceada por el sol y le preguntó si se cambiaba a un protector solar diferente. Ella dijo que sí, por lo que el médico le diagnosticó un eccema alérgico. Los síntomas eran leves, por lo que el médico le dijo a Penny que evitara usar el protector solar que causó la reacción y le recetó una crema humectante de venta libre para mantener su piel hidratada y ayudar con la picazón.

Ejercicio ( PageIndex {1} )

  1. ¿Qué tipo de sustancias esperaría encontrar en una crema hidratante?
  2. ¿Qué propiedades físicas o químicas de estas sustancias ayudarían a aliviar el picor y la inflamación de la piel?

La bioquímica es la disciplina que estudia la química de la vida, y su objetivo es explicar la forma y función a partir de principios químicos. La química orgánica es la disciplina dedicada al estudio de la química basada en carbono, que es la base para el estudio de las biomoléculas y la disciplina de la bioquímica. Tanto la bioquímica como la química orgánica se basan en los conceptos de química general, algunos de los cuales se presentan en el Apéndice A.

Elementos en células vivas

El elemento más abundante en las células es el hidrógeno (H), seguido del carbono (C), el oxígeno (O), el nitrógeno (N), el fósforo (P) y el azufre (S). A estos elementos los llamamos macronutrientes.sy representan aproximadamente el 99% del peso seco de las células. Algunos elementos, como sodio (Na), potasio (K), magnesio (Mg), zinc (Zn), hierro (Fe), calcio (Ca), molibdeno (Mo), cobre (Cu), cobalto (Co), Algunas células requieren manganeso (Mn) o vanadio (Va) en cantidades muy pequeñas y se denominan micronutrientes.s o oligoelementos. Todos estos elementos son esenciales para el funcionamiento de muchas reacciones bioquímicas y, por lo tanto, son esenciales para la vida.

Los cuatro elementos más abundantes en la materia viva (C, N, O y H) tienen números atómicos bajos y, por lo tanto, son elementos ligeros capaces de formar enlaces fuertes con otros átomos para producir moléculas (Figura ( PageIndex {1} )) . El carbono forma cuatro enlaces químicos, mientras que el nitrógeno forma tres, el oxígeno forma dos y el hidrógeno forma uno. Cuando se unen dentro de las moléculas, el oxígeno, el azufre y el nitrógeno a menudo tienen uno o más "pares solitarios" de electrones que juegan un papel importante en la determinación de muchas de las propiedades físicas y químicas de las moléculas (consulte el Apéndice A). Estos rasgos en combinación permiten la formación de un gran número de diversas especies moleculares necesarias para formar las estructuras y habilitar las funciones de los organismos vivos.

Los organismos vivos contienen compuestos inorgánicos (principalmente agua y sales; ver Apéndice A) y moléculas orgánicas. Las moléculas orgánicas contienen carbono; los compuestos inorgánicos no lo hacen. Los óxidos de carbono y los carbonatos son excepciones; contienen carbono pero se consideran inorgánicos porque no contienen hidrógeno. Los átomos de una molécula orgánica se organizan típicamente alrededor de cadenas de átomos de carbono.

Los compuestos inorgánicos constituyen del 1% al 1,5% de la masa de una célula viva. Son compuestos pequeños y simples que juegan un papel importante en la célula, aunque no forman estructuras celulares. La mayor parte del carbono que se encuentra en las moléculas orgánicas se origina a partir de fuentes de carbono inorgánico, como el dióxido de carbono capturado a través de la fijación de carbono por microorganismos.

Ejercicio ( PageIndex {2} )

  1. Describe los elementos más abundantes en la naturaleza.
  2. Describe los elementos más abundantes en la naturaleza ¿Cuáles son las diferencias entre moléculas orgánicas e inorgánicas?

Moléculas orgánicas e isomería

Las moléculas orgánicas en los organismos son generalmente más grandes y más complejas que las moléculas inorgánicas. Sus esqueletos de carbono se mantienen unidos por enlaces covalentes. Forman las células de un organismo y realizan las reacciones químicas que facilitan la vida. Todas estas moléculas, llamadas biomoléculas.s debido a que son parte de la materia viva, contienen carbono, que es el componente básico de la vida. El carbono es un elemento muy singular ya que tiene cuatro electrones de valencia en sus orbitales externos y puede formar cuatro enlaces covalentes simples con hasta otros cuatro átomos al mismo tiempo (ver Apéndice A). Estos átomos suelen ser oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, azufre, fósforo y el propio carbono; el compuesto orgánico más simple es el metano, en el que el carbono se une solo al hidrógeno (Figura ( PageIndex {2} )).

Como resultado de la combinación única de tamaño y propiedades de enlace del carbono, los átomos de carbono pueden unirse en grandes cantidades, produciendo así una cadena o esqueleto de carbono. El esqueleto carbónico de las moléculas orgánicas puede ser lineal, ramificado o en forma de anillo (cíclico). Las moléculas orgánicas están formadas por cadenas de átomos de carbono de diferentes longitudes; la mayoría son típicamente muy largas, lo que permite una gran cantidad y variedad de compuestos. Ningún otro elemento tiene la capacidad de formar tantas moléculas diferentes de tantos tamaños y formas diferentes.

Las moléculas con la misma composición atómica pero diferente disposición estructural de átomos se denominan isómeros. El concepto de isomería es muy importante en química porque la estructura de una molécula siempre está directamente relacionada con su función. Los cambios leves en la disposición estructural de los átomos en una molécula pueden dar lugar a propiedades muy diferentes. Los químicos representan moléculas por su fórmula estructural, que es una representación gráfica de la estructura molecular, que muestra cómo están dispuestos los átomos. Los compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas pero que difieren en la secuencia de enlace de los átomos se denominan isómeros estructurales. Los monosacáridos glucosa, galactosa y fructosa tienen todos la misma fórmula molecular, C6H12O6, pero podemos ver en la Figura ( PageIndex {3} ) que los átomos están unidos de manera diferente.

Los isómeros que difieren en la disposición espacial de los átomos se denominan estereoisómeros; un tipo único son los enantiómeros. Las propiedades de los enantiómeros fueron descubiertas originalmente por Louis Pasteur en 1848 mientras usaba un microscopio para analizar los productos de fermentación cristalizados del vino. Los enantiómeros son moléculas que tienen la característica de quiralidad, en las que sus estructuras son imágenes especulares no superponibles entre sí. La quiralidad es una característica importante en muchas moléculas biológicamente importantes, como lo ilustran los ejemplos de diferencias estructurales en las formas enantioméricas del monosacárido glucosa o del aminoácido alanina (Figura ( PageIndex {4} )).

Muchos organismos solo pueden usar una forma enantiomérica de ciertos tipos de moléculas como nutrientes y como bloques de construcción para construir estructuras dentro de una célula. Algunas formas enantioméricas de aminoácidos tienen sabores y olores claramente diferentes cuando se consumen como alimento. Por ejemplo, el L-aspartamo, comúnmente llamado aspartamo, tiene un sabor dulce, mientras que el D-aspartamo no tiene sabor. Los enantiómeros de fármacos pueden tener efectos farmacológicos muy diferentes. Por ejemplo, el compuesto metorfano existe como dos enantiómeros, uno de los cuales actúa como antitusivo (dextrometorfano, un supresor de la tos), mientras que el otro actúa como analgésico (levometorfano, un fármaco de efecto similar a la codeína).

Los enantiómeros también se denominan isómeros ópticos porque pueden rotar el plano de la luz polarizada. Algunos de los cristales que Pasteur observó durante la fermentación del vino giraron la luz en el sentido de las agujas del reloj, mientras que otros giraron la luz en el sentido contrario. Hoy, denotamos enantiómeros que rotan la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj (+) como D formas, y la imagen especular de la misma molécula que gira la luz polarizada en sentido antihorario (-) como el l formulario. los D y l las etiquetas se derivan de las palabras latinas diestro (a la derecha) y laevus (a la izquierda), respectivamente. Estos dos isómeros ópticos diferentes a menudo tienen propiedades y actividades biológicas muy diferentes. Ciertas especies de mohos, levaduras y bacterias, como Rhizopus, Yarrowia, y Lactobacillus spp., respectivamente, solo pueden metabolizar un tipo de isómero óptico; el isómero opuesto no es adecuado como fuente de nutrientes. Otra razón importante para conocer los isómeros ópticos es el uso terapéutico de este tipo de productos químicos para el tratamiento de fármacos, porque algunos microorganismos solo pueden verse afectados por un isómero óptico específico.

Ejercicio ( PageIndex {3} )

Decimos que la vida está basada en carbono. ¿Qué hace que el carbono sea tan adecuado para formar parte de todas las macromoléculas de los organismos vivos?

Grupos funcionales biológicamente significativos

Además de contener átomos de carbono, las biomoléculas también contienen grupos funcionales: grupos de átomos dentro de moléculas que se clasifican por su composición química específica y las reacciones químicas que realizan, independientemente de la molécula en la que se encuentre el grupo. Algunos de los grupos funcionales más comunes se enumeran en la Figura ( PageIndex {5} ). En las fórmulas, el símbolo R significa "residuo" y representa el resto de la molécula. R puede simbolizar un solo átomo de hidrógeno o puede representar un grupo de muchos átomos. Observe que algunos grupos funcionales son relativamente simples, constan de solo uno o dos átomos, mientras que algunos comprenden dos de estos grupos funcionales más simples. Por ejemplo, un grupo carbonilo es un grupo funcional compuesto por un átomo de carbono con doble enlace a un átomo de oxígeno: C = O. Está presente en varias clases de compuestos orgánicos como parte de grupos funcionales más grandes como cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos y amidas. En las cetonas, el carbonilo está presente como grupo interno, mientras que en los aldehídos es un grupo terminal.

Macromoléculas

Las cadenas de carbono forman los esqueletos de la mayoría de las moléculas orgánicas. Los grupos funcionales se combinan con la cadena para formar biomoléculas. Debido a que estas biomoléculas son típicamente grandes, las llamamos macromoléculas. Muchas macromoléculas biológicamente relevantes se forman uniendo un gran número de moléculas orgánicas más pequeñas idénticas o muy similares. Las moléculas más pequeñas actúan como bloques de construcción y se denominan monómero.s, y las macromoléculas que resultan de su enlace se denominan polímeross. Las células y las estructuras celulares incluyen cuatro grupos principales de macromoléculas que contienen carbono: polisacáridos, proteínas, lípidos y ácidos nucleicos. Los primeros tres grupos de moléculas se estudiarán a lo largo de este capítulo. La bioquímica de los ácidos nucleicos se discutirá en Bioquímica del genoma.

De las muchas formas posibles en que los monómeros pueden combinarse para producir polímeros, un enfoque común que se encuentra en la formación de macromoléculas biológicas es la síntesis por deshidratación. En esta reacción química, las moléculas de monómero se unen de un extremo a otro en un proceso que da como resultado la formación de moléculas de agua como subproducto:

[ text {H — monómero — OH} + text {H — monómero — OH} ⟶ text {H — monómero — monómero — OH} + ce {H2O} ]

La figura ( PageIndex {6} ) muestra la síntesis por deshidratación de la glucosa que se une para formar maltosa y una molécula de agua. La tabla ( PageIndex {1} ) resume las macromoléculas y algunas de sus funciones.

Tabla ( PageIndex {1} ): Funciones de las macromoléculas
MacromoléculaFunciones
CarbohidratosAlmacenamiento de energía, receptores, alimentos, papel estructural en plantas, paredes celulares de hongos, exoesqueletos de insectos.
LípidosAlmacenamiento de energía, estructura de membranas, aislamiento, hormonas, pigmentos.
Ácidos nucleicosAlmacenamiento y transferencia de información genética
ProteínasEnzimas, estructura, receptores, transporte, papel estructural en el citoesqueleto de una célula y la matriz extracelular.

Ejercicio ( PageIndex {4} )

¿Cuál es el subproducto de una reacción de síntesis de deshidratación?

Conceptos clave y resumen

  • Los elementos más abundantes en las células son hidrógeno, carbono, oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre.
  • La vida está basada en carbono. Cada átomo de carbono puede unirse a otro produciendo un esqueleto de carbono que puede ser recto, ramificado o en forma de anillo.
  • Los mismos números y tipos de átomos pueden unirse de diferentes maneras para producir diferentes moléculas llamadas isómeros. Los isómeros pueden diferir en la secuencia de enlace de sus átomos (isómeros estructurales) o en la disposición espacial de átomos cuyas secuencias de enlace son las mismas (estereoisómeros), y sus propiedades físicas y químicas pueden variar leve o drásticamente.
  • Grupos funcionales confieren propiedades químicas específicas a las moléculas que las portan. Los grupos funcionales comunes en las biomoléculas son hidroxilo, metilo, carbonilo, carboxilo, amino, fosfato y sulfhidrilo.
  • Macromoléculas están polímeros ensamblados a partir de unidades individuales, el monómeros, que se unen como bloques de construcción. Muchas macromoléculas biológicamente significativas están formadas por síntesis de deshidratación, un proceso en el que los monómeros se unen combinando sus grupos funcionales y generando moléculas de agua como subproductos.

Opción multiple

¿Cuál de estos elementos es no un micronutriente?

A. C
B. Ca
C. Co
D. Cu

A

¿Cuál de los siguientes es el nombre de las moléculas cuyas estructuras son imágenes especulares no superponibles?

A. isómeros estructurales
B. monómeros
C. polímeros
D. enantiómeros

D

Verdadero Falso

Los aldehídos, amidas, ácidos carboxílicos, ésteres y cetonas contienen todos grupos carbonilo.

Cierto

Dos moléculas que contienen los mismos tipos y números de átomos pero diferentes secuencias de enlace se denominan enantiómeros.

Falso

Respuesta corta

¿Por qué el carbono, el nitrógeno, el oxígeno y el hidrógeno son los elementos más abundantes en la materia viva y, por lo tanto, se consideran macronutrientes?

Identifique el grupo funcional en cada una de las fórmulas estructurales representadas.

Pensamiento crítico

La fórmula estructural que se muestra corresponde a la penicilina G, un antibiótico de espectro estrecho que se administra por vía intravenosa o intramuscular como tratamiento para varias enfermedades bacterianas. El antibiótico es producido por hongos del género Penicillium. (a) Identifique tres grupos funcionales principales en esta molécula, cada uno de los cuales comprende dos grupos funcionales más simples. (b) Nombre los dos grupos funcionales más simples que componen cada uno de los grupos funcionales principales identificados en (a).


35 Etiquete los grupos funcionales resaltados en esta molécula

Qué grupos funcionales hay en la molécula a continuación. Etiquete los grupos funcionales resaltados en esta molécula.

Tamoxifeno C26h29no Pubchem

Grupo hidroxilo de éster de aldehído cetónico.

Etiquete los grupos funcionales resaltados en esta molécula. Los grupos funcionales confieren propiedades químicas específicas a las moléculas de las que forman parte. Cetona aldehído éster grupo hidroxilo alcohol grupo amino amina grupo carboxilo ácido carboxílico publicado hace un año. Etiquete los grupos funcionales resaltados en esta molécula.

Categorice los siguientes grupos funcionales use pr. Cetona aldehído éster grupo hidroxilo alcohol grupo amino am. Este problema ha sido resuelto.

Rotula los grupos funcionales de esta molécula. Rotule los grupos encerrados en un círculo con los números correspondientes. Muestra el texto de la imagen transcrita.

Etiquete los grupos funcionales resaltados en esta molécula. Juzgueme si quiere, pero he intentado seriamente esta pregunta tanto que solo recibiré un 40 si la entiendo correctamente ahora. La combinación de al menos dos átomos que estructuran la unidad reconocible más pequeña en la que se puede separar una sustancia no adulterada y aún mantener la disposición y las propiedades químicas de esa sustancia.

Grupo hidroxilo de éster de aldehído cetónico. Etiquete los grupos funcionales resaltados en esta molécula. En esta actividad, identificará qué compuestos exhiben ciertas propiedades químicas, así como ejemplos de esos seis compuestos diferentes.

Respuesta del experto 100 58 valoraciones pregunta anterior siguiente pregunta transcribió el texto de la imagen de esta pregunta. La molécula que se muestra aquí contiene cuatro grupos funcionales oh sh nh2 y opo23 unidos a una cadena de carbono que tiene seis átomos de carbono de longitud. Un grupo funcional es un grupo de átomos unidos entre sí de una manera específica que puede reemplazar un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo.

Etiquete los grupos funcionales resaltados en esta molécula. Arrastre una etiqueta blanca de molécula y una etiqueta azul de propiedad química a cada contenedor. Responda para etiquetar los grupos funcionales resaltados en esta molécula.

Rotula los grupos funcionales de esta molécula. Cetona aldehído éster grupo hidroxilo alcohol grupo amino amina grupo carboxilo ácido carboxílico publicado hace un año.

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1.7: Propiedades químicas de los alcanos

Las moléculas de alcanos son apolares y, por lo tanto, generalmente no reaccionan con compuestos iónicos como la mayoría de los ácidos, bases, agentes oxidantes o agentes reductores de laboratorio. Considere el butano como ejemplo:

Ni los iones positivos ni los iones negativos son atraídos por una molécula apolar.De hecho, los alcanos sufren tan pocas reacciones que a veces se les llama parafinas, del latín parum affinis, lo que significa & ldquolittle affinity. & rdquo

Dos reacciones importantes que experimentan los alcanos son la combustión y la halogenación. No sucede nada cuando los alcanos simplemente se mezclan con oxígeno ( (O_2 )) a temperatura ambiente, pero cuando una llama o chispa proporciona la energía de activación, se produce una reacción de combustión altamente exotérmica. Para el metano (CH4), la reacción es la siguiente:

[CH_4 + 2O_2 rightarrow CO_2 + 2H_2O + text etiqueta <12.7.1> ]

Si los reactivos se mezclan adecuadamente y hay suficiente oxígeno, los únicos productos son dióxido de carbono ( (CO_2 )), agua ( (H_2O )) y calor & mdashheat para cocinar alimentos, calentar hogares y secar ropa. Sin embargo, debido a que las condiciones rara vez son ideales, con frecuencia se forman otros productos. Cuando el suministro de oxígeno es limitado, el monóxido de carbono ( (CO )) es un subproducto:

[2CH_4 + 3O_2 rightarrow & # 8203 2CO + 4H_2O label <12.7.2> ]

Esta reacción es responsable de docenas de muertes cada año por calentadores de gas sin ventilación o mal ajustados. (Reacciones similares con resultados similares ocurren con calentadores de queroseno).

Los alcanos también reaccionan con los halógenos cloro ( (Cl_2 )) y bromo ( (Br_2 )) en presencia de luz ultravioleta oa altas temperaturas para producir alcanos clorados y bromados. Por ejemplo, el cloro reacciona con el exceso de metano ( (CH_4 )) para dar cloruro de metilo ( (CH_3Cl )).

[CH_4 + Cl_2 rightarrow & # 8203 CH_3Cl + HCl label <12.7.3> ]

Con más cloro se obtiene una mezcla de productos: CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3y CCl4. El flúor ( (F_2 )), el halógeno más ligero, se combina explosivamente con la mayoría de los hidrocarburos. El yodo ( (I_2 )) es relativamente poco reactivo. Los alcanos fluorados y yodados se producen por métodos indirectos.


7.1: Moléculas orgánicas - Biología

A macromolécula biológica es uno que se encuentra en los organismos vivos. Las macromoléculas biológicas incluyen moléculas como carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos. Los lípidos también son macromoléculas biológicas. Son esenciales para que sobrevivan todas las formas de vida conocidas.

Una macromolécula biológica es un polímero que se encuentra de forma natural en los organismos vivos. Estas moléculas son esenciales para la supervivencia de la vida.

Carbohidratos

Carbohidratos incluyen los azúcares y sus polímeros. Una característica clave de los carbohidratos es que contienen solo los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno. En los monómeros de carbohidratos, cada carbono excepto uno tiene un grupo hidroxilo unido a él, y el átomo de carbono restante está doblemente unido a un átomo de oxígeno para formar un grupo carbonilo. Uno de los monómeros más importantes de los carbohidratos es glucosa ([Enlace]). La molécula de glucosa puede existir en forma de cadena abierta (acíclica) y de anillo (cíclica).

La estructura de cadena abierta (a) y cíclica (b) de una molécula de glucosa

La glucosa se produce durante fotosíntesis, que tiene lugar en las plantas. Durante la fotosíntesis, la luz solar (energía solar), el agua y el dióxido de carbono participan en una reacción química que produce glucosa y oxígeno. Esta glucosa se almacena de diversas formas en la planta.

La reacción de la fotosíntesis es la siguiente:

6 CO 2 + 6 H 2 O + luz solar & # 8594 C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 6 CO 2 + 6 H 2 O + luz solar & # 8594 C 6 H 12 O 6 + 6 O 2

La glucosa es una fuente importante de energía tanto para la planta misma como para los demás animales y organismos que pueden alimentarse de ella. La glucosa juega un papel fundamental en respiración celular, que es una reacción química que ocurre en las células de todos los organismos vivos. Durante esta reacción, la glucosa y el oxígeno reaccionan para producir dióxido de carbono, agua y trifosfato de adenosina (ATP). El ATP es una molécula que las células utilizan como energía para que las células del cuerpo puedan funcionar normalmente. El propósito de comiendo luego, es obtener glucosa que el cuerpo puede convertir en el ATP que necesita para poder sobrevivir.

La reacción de la respiración celular es la siguiente:

6 C 6 H 12 O 6 + 60 2 & # 8594 6 CO 2 + 6 H 2 O + ATP 6 C 6 H 12 O 6 + 60 2 & # 8594 6 CO 2 + 6 H 2 O + ATP

No solemos ingerir glucosa en su forma simple. Con mayor frecuencia, comemos carbohidratos complejos que nuestro cuerpo tiene que descomponer en moléculas de glucosa individuales antes de que puedan usarse en la respiración celular. Estos carbohidratos complejos son polímeros, que se forman a través de reacciones de polimerización por condensación ([enlace]). Almidón y celulosa son dos ejemplos de carbohidratos que son polímeros compuestos por monómeros de glucosa.

  • Almidón Las plantas utilizan el almidón para almacenar el exceso de glucosa y consta de largas cadenas de monómeros de glucosa. Las patatas se componen casi en su totalidad de almidón. Por eso las patatas son una fuente de energía tan buena. Los animales también pueden almacenar glucosa, pero en este caso se almacena como un compuesto llamado glucógeno, en lugar de almidón.
  • Celulosa La celulosa también está formada por cadenas de moléculas de glucosa, pero la unión entre los polímeros es ligeramente diferente a la del almidón. La celulosa se encuentra en las paredes celulares de las plantas y las plantas la utilizan como material de construcción.

Proteínas

Las proteínas son una parte increíblemente importante de cualquier célula y llevan a cabo una serie de funciones como soporte, almacenamiento y transporte dentro del cuerpo. Los monómeros de las proteínas se denominan aminoácidos. Un aminoácido es una molécula orgánica que contiene un carboxilo y un grupo amino, así como una cadena lateral de carbono. La cadena lateral de carbono varía de un aminoácido a otro y, a veces, se representa simplemente con la letra "R" en la fórmula estructural de una molécula. [enlace] muestra algunos ejemplos de diferentes aminoácidos.

Tres aminoácidos: glicina, alanina y serina.

Regiones cargadas en un aminoácido

En un aminoácido, el grupo amino actúa como una base porque el átomo de nitrógeno tiene un par de electrones desapareados que puede usar para unirse a un ión de hidrógeno. Por tanto, el grupo amino atrae el ion hidrógeno del grupo carboxilo y acaba teniendo una carga de +1. El grupo carboxilo del que se ha tomado el ion hidrógeno tiene entonces una carga de -1. Por tanto, el aminoácido glicina también se puede representar como se muestra en la figura siguiente.

Cuando dos monómeros de aminoácidos están muy juntos, pueden unirse entre sí por enlaces peptídicos ([enlace]) para formar un polipéptido cadena. . La reacción es una reacción de condensación. Los polipéptidos pueden variar en longitud desde unos pocos aminoácidos hasta mil o más. Las cadenas de polipéptidos se unen entre sí de diferentes maneras para formar una proteína. Es la secuencia de los aminoácidos en el polímero lo que le da a una proteína sus propiedades particulares.

La secuencia de los aminoácidos en la cadena se conoce como la proteína estructura primaria. A medida que la cadena aumenta de tamaño, comienza a torcerse, enrollarse y doblarse sobre sí misma. Las diferentes partes del polipéptido se mantienen unidas por enlaces de hidrógeno, que se forman entre los átomos de hidrógeno en una parte de la cadena y los átomos de oxígeno o nitrógeno en otra parte de la cadena. Esto se conoce como el estructura secundaria de la proteína. A veces, en esta estructura helicoidal enrollada, se pueden formar enlaces entre las cadenas laterales (grupos R) de los aminoácidos. Esto da como resultado contorsiones aún más irregulares de la proteína. Esto se llama estructura terciaria de la proteína.

Dos aminoácidos (glicina y alanina) se combinan para formar parte de una cadena polipeptídica. Los aminoácidos están unidos por un enlace peptídico entre un átomo de carbono de un aminoácido y un átomo de nitrógeno del otro aminoácido.

Hay veinte aminoácidos diferentes que existen en la naturaleza. Todas las células, tanto vegetales como animales, construyen sus proteínas a partir de solo veinte aminoácidos. Al principio, esto parece un número muy pequeño, especialmente considerando la gran cantidad de proteínas diferentes que existen. Sin embargo, si considera que la mayoría de las proteínas están formadas por cadenas polipeptídicas que contienen al menos 100 aminoácidos, comenzará a darse cuenta de las infinitas combinaciones posibles de aminoácidos disponibles.

Las funciones de las proteínas

Las proteínas tienen varias funciones en los organismos vivos.

  • Proteínas estructurales como el colágeno en el tejido conectivo animal y la queratina en el cabello, cuernos y púas de plumas, todos brindan apoyo.
  • Proteínas de almacenamiento como la albúmina en la clara de huevo proporcionan una fuente de energía. Las plantas almacenan proteínas en sus semillas para proporcionar energía a la nueva planta en crecimiento.
  • Proteínas de transporte transportar otras sustancias en el cuerpo. La hemoglobina en la sangre, por ejemplo, es una proteína que contiene hierro. La hemoglobina tiene afinidad (atracción) por el oxígeno y así es como el oxígeno se transporta por el cuerpo en la sangre.
  • Proteínas hormonales coordinar las actividades del cuerpo. La insulina, por ejemplo, es una proteína hormonal que controla los niveles de azúcar en la sangre.
  • Enzimas son catalizadores químicos y aceleran las reacciones químicas. Las enzimas digestivas, como la amilasa en la saliva, ayudan a descomponer los polímeros en los alimentos. Las enzimas juegan un papel importante en todas las reacciones celulares como la respiración, la fotosíntesis y muchas otras.
Proyecto de investigación: Macromoléculas en nuestra dieta diaria
  1. Para mantener nuestro cuerpo sano, es importante que comamos una dieta equilibrada con las cantidades adecuadas de carbohidratos, proteínas y grasas. Las grasas son una fuente importante de energía, proporcionan aislamiento para el cuerpo y también proporcionan una capa protectora alrededor de muchos órganos vitales. Nuestro cuerpo también necesita ciertas vitaminas y minerales esenciales. La mayoría de los envases de alimentos tienen una etiqueta que proporciona esta información. Elija varios alimentos diferentes que coma. Mire la etiqueta de los alimentos para cada uno y luego complete la siguiente tabla:
    ComidaCarbohidratos (%)Proteínas (%)Grasas (%)
    1. ¿Qué tipo de alimento contiene la mayor proporción de proteínas?
    2. ¿Qué tipo de alimento contiene la mayor proporción de carbohidratos?
    3. ¿Cuál de los tipos de alimentos que ha enumerado consideraría los más "saludables"? Justifique su respuesta.
    • Dieta vegetariana
    • Dieta baja en grasas
    • Dieta Atkins
    • Controlador de peso
    1. ¿Qué teoría de la pérdida de peso propone cada tipo de dieta?
    2. Cuales son los beneficios de la dieta?
    3. Cuales son el potencial problemas con la dieta?
    Carbohidratos y Proteínas
    1. Proporcione la fórmula estructural para cada uno de los siguientes:
      1. Una cadena de polímero, que consta de tres moléculas de glucosa.
      2. Una cadena polipeptídica, que consta de dos moléculas de alanina y una molécula de serina.
      1. Dé la fórmula estructural de los monómeros que componen el polipéptido.
      2. En la fórmula estructural del primer monómero, marque el grupo amino y el grupo carboxilo.
      3. ¿Cuál es la fórmula química de la cadena lateral de carbono en el segundo monómero?
      4. Nombra el enlace que se forma entre los monómeros del polipéptido.

      Ácidos nucleicos

      Recordará que mencionamos anteriormente que cada proteína es diferente debido a su secuencia única de aminoácidos. Pero, ¿qué controla cómo se organizan los aminoácidos para formar las proteínas específicas que necesita un organismo? Esta tarea es para el gene. Un gen contiene ADN (ácido desoxirribonucleico) que es un polímero que pertenece a una clase de compuestos llamados ácidos nucleicos. El ADN es el material genético que los organismos heredan de sus padres. Es el ADN el que proporciona la codificación genética necesaria para formar las proteínas específicas que necesita un organismo. Otro ácido nucleico es el ARN (ácido ribonucleico). El diagrama en [enlace] muestra una molécula de ARN.

      El polímero de ADN está formado por monómeros llamados nucleótidos. Cada nucleótido tiene tres partes: un azúcar, un fosfato y una base nitrogenada. El ADN es una hélice de doble hebra (una hélice es básicamente una espiral). O puede pensar en ello como dos moléculas de ARN unidas.

      Los monómeros de nucleótidos forman el polímero de ARN

      Hay cinco bases nitrogenadas diferentes: adenina (A), guanina (G), citosina (C), timina (T) y uracilo (U). Es la secuencia de las bases nitrogenadas en un polímero de ADN lo que determinará el código genético de ese organismo. Tres bases nitrogenadas consecutivas proporcionan la codificación de un aminoácido. Entonces, por ejemplo, si las bases nitrogenadas de tres nucleótidos son uracilo, citosina y uracilo (en ese orden), uno serina El aminoácido pasará a formar parte de la cadena polipeptídica. La cadena polipeptídica se construye de esta manera hasta que es lo suficientemente larga (y con la secuencia de aminoácidos correcta) para ser una proteína. Dado que las proteínas controlan gran parte de lo que sucede en los organismos vivos, es fácil ver la importancia de los ácidos nucleicos como punto de partida de este proceso.

      Un solo defecto, incluso en un nucleótido, puede ser devastador para un organismo. Un ejemplo de esto es una enfermedad llamada anemia falciforme. Debido a un nucleótido incorrecto en el código genético, el cuerpo produce una proteína llamada hemoglobina falciforme. La hemoglobina es la proteína de los glóbulos rojos que ayuda a transportar oxígeno por todo el cuerpo. Cuando se produce la hemoglobina falciforme, los glóbulos rojos cambian de forma. Este proceso daña la membrana de los glóbulos rojos y puede hacer que las células se atasquen en los vasos sanguíneos. Esto significa que los glóbulos rojos, que transportan oxígeno, no pueden llegar a los tejidos donde se necesitan. Esto puede provocar daños graves en los órganos. Las personas que padecen anemia de células falciformes generalmente tienen una esperanza de vida más baja.

      [enlace] muestra algunos otros ejemplos de codificación genética para diferentes aminoácidos.


      7.1: Moléculas orgánicas - Biología

      Con más de veinte millones de compuestos orgánicos conocidos en existencia, sería muy difícil memorizar las reacciones químicas de cada uno. Afortunadamente, las moléculas con grupos funcionales similares tienden a sufrir reacciones similares. Grupos funcionales son unidades estructurales dentro de compuestos orgánicos que se definen mediante arreglos de enlaces específicos entre átomos específicos. Por ejemplo, la estructura de la capsaicina, que se encuentra en los chiles, incorpora varios grupos funcionales, etiquetados en la figura siguiente y explicados a lo largo de esta sección.

      Incluso si otras partes de la molécula son bastante diferentes, ciertos grupos funcionales tienden a reaccionar de determinadas formas. A medida que avancemos en nuestro estudio de la química orgánica, será extremadamente importante poder reconocer rápidamente los grupos funcionales más comunes, porque son los elementos estructurales clave que definen cómo reaccionan las moléculas orgánicas. Por ahora, solo nos preocuparemos por dibujar y reconocer cada grupo funcional, como lo describen Lewis y las estructuras de línea. Gran parte del resto de su estudio de la química orgánica se dedicará a aprender cómo se comportan los diferentes grupos funcionales en las reacciones orgánicas.

      El & # 8216default & # 8217 en química orgánica (esencialmente, el ausencia de cualquier grupo funcional) se le da el término alcano, caracterizado por enlaces simples entre carbono y carbono, o entre carbono e hidrógeno. Metano, CH4, es el gas natural que puede quemar en su horno. Octano, C8H18, es un componente de la gasolina.

      Alcanos

      Alquenos (aveces llamado olefinas) tienen dobles enlaces carbono-carbono, y alquinos tienen triples enlaces carbono-carbono. El etileno, el ejemplo de alqueno más simple, es un gas que sirve como señal celular en las frutas para estimular la maduración. (Si desea que los plátanos maduren rápidamente, colóquelos en una bolsa de papel junto con una manzana & # 8211 la manzana emite gas etileno, lo que desencadena el proceso de maduración en los plátanos). El etino, comúnmente llamado acetileno, se usa como combustible en los sopletes de soldadura.

      Alquenos y alquinos

      Más adelante, estudiaremos la naturaleza del enlace en alquenos y alquinos, y aprenderemos que el enlace en alquenos es trigonal planar y en alquinos es lineal. Además, muchos alquenos pueden tomar dos formas geométricas: cis o trans. los cis y trans Las formas de un alqueno dado son moléculas diferentes con propiedades físicas diferentes porque, como veremos en el capítulo 2, existe una barrera de energía muy alta para la rotación alrededor de un doble enlace. En el siguiente ejemplo, la diferencia entre cis y trans los alquenos son fácilmente evidentes.

      Tendremos más que decir sobre el tema de cis y trans alquenos en el capítulo 3, y aprenderemos mucho más sobre la reactividad de los alquenos en el capítulo 10.

      Los alcanos, alquenos y alquinos se clasifican como hidrocarburos, porque están compuestos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Se dice que los alcanos son hidrocarburos saturados, porque los carbonos están unidos al máximo número posible de hidrógenos & # 8211 en otras palabras, son saturado con átomos de hidrógeno. Los carbonos de doble y triple enlace en alquenos y alquinos tienen menos átomos de hidrógeno unidos a ellos & # 8211, por lo tanto, se denominan hidrocarburos insaturados.

      los aromático El grupo está ejemplificado por el benceno (que solía ser un solvente de uso común en el laboratorio orgánico, pero que demostró ser cancerígeno), y el naftaleno, un compuesto con un olor distintivo a & # 8216 naftalina & # 8217. Los grupos aromáticos son estructuras anulares planas (planas) y están muy extendidas por naturaleza. Aprenderemos más sobre la estructura y reacciones de los grupos aromáticos el próximo semestre.

      Aromáticos

      Cuando el carbono de un alcano está unido a uno o más halógenos, el grupo se denomina haluro de alquilo o haloalcano. El cloroformo es un solvente útil en el laboratorio y fue uno de los primeros fármacos anestésicos utilizados en cirugía. El clorodifluorometano se usó como refrigerante y en aerosoles hasta fines del siglo XX, pero se suspendió su uso después de que se descubrió que tenía efectos nocivos sobre la capa de ozono. El bromoetano es un haluro de alquilo simple que se usa a menudo en síntesis orgánica. Los grupos de haluros de alquilo son bastante raros en biomoléculas.

      Haloalcanos

      Alcoholes, fenoles y tioles

      La distinción es importante porque, como veremos más adelante, existe una diferencia significativa en la reactividad de alcoholes y fenoles.

      Ya estamos familiarizados con varios alcoholes comunes. Por ejemplo, etanol [látex] left ( ce right) [/ latex] es el alcohol presente en las bebidas alcohólicas. También se utiliza mucho en la fabricación industrial de otros productos químicos. Metanol [látex] left ( ce right) [/ latex] se utiliza como aditivo o alternativa a la gasolina. Además, el metanol se puede utilizar para fabricar formaldehído, que se emplea en la producción de plásticos, pinturas y otras sustancias útiles. El isopropanol se conoce comúnmente como alcohol isopropílico. Además de sus usos industriales, el isopropanol se usa para limpiar varias superficies, incluidos monitores de computadora, pizarras blancas e incluso la piel (por ejemplo, antes de extraer sangre).

      Las formas desprotonadas de alcoholes, fenoles y tioles se denominan alcóxidos, fenolatos, y tiolatos, respectivamente. Un alcohol protonado es un oxonio ion.

      En un éter grupo funcional, un oxígeno central está unido a dos carbonos. A continuación se muestra la estructura del éter dietílico, un solvente común de laboratorio y también uno de los primeros compuestos que se utilizará como anestésico durante las operaciones. Los éteres son buenos disolventes para otros compuestos orgánicos debido a su baja reactividad.Disuelven fácilmente moléculas apolares. El análogo de azufre de un éter se llama tioéter o sulfuro.

      Éteres y sulfuros

      Aminas se caracterizan por átomos de nitrógeno con enlaces sencillos al hidrógeno y al carbono. Así como existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios, existen aminas primarias, secundarias y terciarias. El amoníaco es un caso especial sin átomos de carbono.

      Una de las propiedades más importantes de las aminas es que son básicas y se protonan fácilmente para formar amonio cationes. En el caso de que un nitrógeno tenga cuatro enlaces al carbono (lo cual es algo inusual en biomoléculas), se denomina ión de amonio cuaternario.

      Muchas aminas más pequeñas tienen olores muy fuertes y desagradables. Por ejemplo, los compuestos denominados acertadamente cadaverina y putrescina son aminas malolientes, formadas como parte del proceso de descomposición después de la muerte.

      Las aminas sirven para una amplia variedad de usos. La difenilamina actúa como estabilizador de ciertos tipos de explosivos. Las aminas se encuentran como componentes en algunos materiales lubricantes, en reveladores y forman parte de los textiles impermeabilizantes. Algunas aminas, como la novocaína, se utilizan como anestésicos. Muchos compuestos farmacéuticos contienen aminas, incluidos 8 de los 10 medicamentos más recetados en 2012.

      Aminas

      Nota: No se confunda por cómo se aplican los términos & # 8216primary & # 8217, & # 8216secondary & # 8217 y & # 8216 terciario & # 8217 a alcoholes y aminas & # 8211; las definiciones son diferentes. En los alcoholes, lo que importa es cuántos otros carbonos tiene el alcohol. carbón está unido, mientras que en las aminas, lo que importa es a cuántos carbonos nitrógeno está unido a.

      Fosfato y sus grupos funcionales derivados son ubicuos en biomoléculas. El fosfato unido a un solo grupo orgánico se denomina éster de fosfato cuando tiene dos enlaces a grupos orgánicos, se denomina diéster de fosfato. Un enlace entre dos fosfatos crea una anhídrido de fosfato.

      Fosfatos orgánicos

      Hay una serie de grupos funcionales que contienen un doble enlace carbono-oxígeno, que comúnmente se conoce como carbonilo. Cetonas y aldehídos son dos grupos funcionales basados ​​en carbonilo estrechamente relacionados que reaccionan de formas muy similares. En una cetona, el átomo de carbono de un carbonilo está unido a otros dos carbonos. En un aldehído, el carbono carbonilo está unido por un lado a un hidrógeno y por el otro lado a un carbono. La excepción a esta definición es el formaldehído, en el que el carbono carbonilo tiene enlaces a dos hidrógenos.

      El aldehído más simple tiene un grupo carbonilo unido a dos átomos de hidrógeno. Esta molécula, llamada formaldehído, se puede utilizar como conservante de tejidos o como desinfectante muy fuerte. También se utiliza como precursor de diversos materiales, incluidos plásticos, resinas y otros polímeros.

      Las cetonas experimentan la mayoría de las mismas reacciones que los aldehídos, pero tienden a ser un poco menos reactivas. La cetona más simple es la acetona, en la que el carbono carbonilo está unido a dos [látex] ce [/ látex] grupos. Esta cetona se usa comúnmente para quitar el esmalte de uñas y sirve como solvente industrial. La metiletilcetona se utiliza como decapante y disolvente. Las cetonas también se utilizan en la producción de varios polímeros, ya sea como componente básico o como disolvente.

      Un grupo con un doble enlace carbono-nitrógeno se denomina yo mismo, oa veces un Base de Schiff (en este libro usaremos el término & # 8216imine & # 8217).

      Aldehídos, cetonas e iminas

      Cuando un carbono carbonilo está unido por un lado a un carbono (o hidrógeno) y por el otro lado a un oxígeno, nitrógeno o azufre, el grupo funcional se considera uno de los "derivados del ácido carboxílico’, Una designación que describe un conjunto de grupos funcionales relacionados. El miembro epónimo de esta familia es el ácido carboxílico grupo funcional, en el que el carbonilo está unido a un grupo hidroxilo. La base conjugada de un ácido carboxílico es un carboxilato.

      Como su nombre lo indica, los ácidos carboxílicos son ácidos débiles. Un [látex] ce El grupo [/ látex] que está conectado directamente a un carbonilo se ionizará en pequeña medida cuando se disuelva en agua. debido a la relativa estabilidad del anión resultante. Un ión carboxilato (ver figura a continuación), en el que la carga negativa se extiende sobre dos átomos de oxígeno diferentes a través de estructuras de resonancia, es más estable que un anión aislado centrado en oxígeno.

      Los ácidos carboxílicos se utilizan en una variedad de entornos. El ácido fórmico actúa como una sustancia química protectora para muchos insectos y plantas que pican. El ácido acético le da al vinagre su olor y sabor característicos y es un componente biológico e industrial fundamental. Los animales utilizan ácidos carboxílicos con cadenas de carbono más largas (ácidos grasos) como una forma de almacenar energía y se utilizan ampliamente en la fabricación de jabones. Algunos compuestos contienen múltiples ácidos carboxílicos dentro de una sola molécula. Por ejemplo, el ácido cítrico (tres grupos carboxilo) es especialmente abundante en los cítricos y se utiliza como aromatizante y conservante en muchos alimentos y bebidas.

      Otros derivados son los ésteres carboxílicos (generalmente llamados & # 8216 ésteres & # 8217), tioésteres, amidas, fosfatos de acilo, cloruros de ácido, y anhídridos de ácido. Con la excepción de los cloruros de ácido y anhídridos de ácido, los derivados de ácido carboxílico son muy comunes en moléculas biológicas y / o vías metabólicas.

      Los ésteres son muy importantes en síntesis y en la naturaleza. Algunos ésteres tienen olores muy agradables, por lo que se utilizan en la fabricación de muchos perfumes. El acetato de propilo contribuye al olor de las peras, mientras que el acetato de isoamilo le da a los plátanos su olor. Este éster también sirve como señal de alarma para las abejas. Los ésteres se emplean en la fabricación de tejidos (poliésteres) y plexiglás. Los anestésicos como la procaína y la benzocaína también contienen ésteres.

      Las formas del grupo amida son extremadamente importantes en los sistemas biológicos, donde se denomina & # 8220péptido & # 8221, y se utilizan para unir aminoácidos para formar polipéptidos y (en última instancia) proteínas. Las amidas se utilizan como agentes colorantes en crayones, lápices y tintas. Se emplean en las industrias del papel, el plástico y el caucho. La poliacrilamida es una amida muy utilizada que interviene en el tratamiento de agua potable y alcantarillado, y en la fabricación de plásticos. La amida Kevlar se emplea ampliamente para la producción de chalecos antibalas y el nailon es otro tipo de polímero a base de amida.


      Los límites de la vida orgánica en los sistemas planetarios (2007)

      Para buscar restricciones adicionales sobre los límites de la vida, el comité consideró temas relacionados con el origen de la vida. Existe una clara distinción entre los entornos que son habitables y los entornos que podrían sustentar el surgimiento de materia animada a partir de materia inanimada. De hecho, muchos observadores creen que aunque la superficie de la Tierra moderna es un entorno habitable, la vida no podría emerger aquí ahora. Según ese pensamiento, el dioxígeno que está presente en la atmósfera terrestre actual sería tóxico para cualquier forma de vida primitiva que pudiera surgir espontáneamente.

      Es concebible que si entendiéramos los procesos por los cuales surge la vida, podríamos restringir la existencia de vida a un pequeño número de lugares, a un conjunto similar de especies orgánicas, oa un número menor de fases líquidas que la termodinámica más general. la tricotomía estructura-disolvente, discutida anteriormente, toleraría. Eso, a su vez, se consideraría junto con los modelos emergentes de formación planetaria para proporcionar una mejor dirección a los objetivos de las misiones de la Administración Nacional de Aeronáutica y del Espacio (NASA) al sistema solar.

      Cincuenta años y medio de esfuerzo han demostrado que es difícil modelar cómo la vida podría haberse originado en un entorno específico. El comité reconoció que aún es más difícil considerar cómo podría haber surgido la vida en un entorno genérico. Es casi seguro que los detalles de un entorno determinan cómo puede surgir la vida.

      El medio ambiente en la Tierra primitiva no está bien definido. El comité recomienda que se obtenga más información de las misiones, especialmente a los cometas, y que se sigan desarrollando modelos de formación planetaria. Ni siquiera es seguro que la vida terrestre se haya originado en la Tierra. Sobre la base de diversas consideraciones, entre las que se incluyen la abundancia de agua, la escasez de algunos minerales y la naturaleza de la atmósfera modelada para la Tierra primitiva, varios autores han sugerido que la vida en la Tierra se originó en otros lugares, incluidos lugares tan cercanos como Marte y tan distantes como las nebulosas galácticas. Se considera que el registro geológico está intacto para 4.5 Ga en Marte y Ceres, por lo que todavía puede haber firmas mineralógicas e isotópicas que indiquen vidas pasadas. Sin embargo, la detección de signos de vida pasada no sería evidencia de que Marte o Ceres tuvieran un origen de vida separado del origen de la Tierra y los rsquos, ni proporcionaría evidencia de que ocurriera la panspermia. En ausencia de información firme sobre los requisitos para el origen de la vida tal como la conocemos y los mecanismos de su formación, tal especulación parece prematura. Nuestro conocimiento del medio ambiente en esos lugares remotos hace varios miles de millones de años es incluso menos completo que nuestro conocimiento de la Tierra primitiva.

      Tampoco está claro que la vida terrestre se haya originado en la Tierra en la forma química que conocemos ahora. Hipótesis respetables sugieren, por ejemplo, que el sistema de tres biopolímeros (ADN-ARN-proteínas) que caracteriza a toda la vida que conocemos en la Tierra, un sistema en el que los ácidos nucleicos desempeñan funciones predominantemente en la genética y la transferencia de información y las proteínas desempeñan funciones predominantemente en catálisis, puede no haber sido característica de la vida tal como se originó. Solo una de estas complejas entidades químicas puede haber estado representada en la vida primitiva, o quizás ninguna.

      Varias hipótesis sostienen que el ARN fue el único componente codificado genéticamente de la catálisis biológica durante un episodio anterior de la vida en la Tierra. Algunos otros ven esa afirmación como cierta para la primera forma de vida en la Tierra (la primera hipótesis del ARN). Otros han argumentado que la primera forma de vida en la Tierra estaba sustentada por moléculas genéticas que tenían estructuras bastante diferentes a la estructura del ADN o ARN.

      Algunos incluso han argumentado que el material genético original era mineral, no orgánico. 1, 2 Sugieren que un replicador verdaderamente primitivo podría haber sido un mineral inorgánico en capas, cristalizando a partir de una solución y en el proceso amplificando alguna permutación particular de apilamiento: capas idénticas apiladas una encima de la otra en diferentes orientaciones o pilas de dos o más capas químicamente diferentes. La "información" sería la secuencia de apilamiento particular de un cristal que se muestra como un código de barras en sus bordes y se mantiene y se extiende a través del crecimiento del cristal con iones, o pequeñas unidades moleculares, que se agregan solo a los bordes. Las secuencias de apilamiento también especificarían propiedades fenotípicas particulares que permitirían la competencia darwiniana.

      Como es evidente en la Sección 5.7, se puede argumentar que las formas de vida más tempranas en la Tierra no contenían macromoléculas en absoluto y que la herencia fue llevada por los monómeros 3 & mdash todavía otra ruta para la exploración futura.

      5.1SÍNTESIS DE LABORATORIO DE MONÓMEROS ORGÁNICOS

      Han pasado más de 50 años desde que Stanley Miller exploró por primera vez reacciones químicas inducidas eléctricamente que podrían convertir gases simples en pequeñas moléculas orgánicas. 4 La producción de aminoácidos se demostró con especial facilidad. Más recientemente, la atmósfera altamente reductora utilizada por Miller ha caído en desgracia como representativa de la atmósfera probable en la Tierra primitiva (aunque Kasting ha demostrado que el impacto de un gran asteroide con hierro provoca una atmósfera reductora transitoria 5). Incluso con modelos más contemporáneos de atmósferas planetarias tempranas, sin embargo, las descargas eléctricas, la radiación ultravioleta y otras fuentes de energía son adecuadas para crear especies orgánicas. Por ejemplo, el recuadro 5.1 enumera compuestos, llamados "quotolinas", producidos en entornos relativamente oxidantes en estas condiciones.

      Compuestos orgánicos identificados en mezclas de Tholin

      FUENTE: Derivado de Sagan, C., Khare, N.B., Bandurski, L.E., y Batholomew, N., 1978, Sólidos orgánicos fotoproducidos en ultravioleta sintetizados en condiciones jovianas simuladas: Análisis molecular, Ciencias 199: 1199-1201 Sagan, C. y Khare, N.B., 1979, Tholins: Organic chemistry of interestelar grains and gas, Naturaleza 277: 102-107 y Pietrogrande, MC, Coll, P., Sternberg, R., Szopa, C., Navarro-Gonzalez, R., Vidal-Madjar, C., y Dondi, F., 2001, Analysis of complex mezclas recuperadas de misiones espaciales: enfoque estadístico para el estudio de tholins análogos de la atmósfera de Titán, J. Chromatogr. UNA. 939:69-77.

      TABLA 5.1 Carbono en el meteorito de Murchison

      Carbono como granos interestelares

      FUENTE: Modificado según J.R. Cronin, & ldquoClues from the Origin of the Solar System: Meteorites, & rdquo pp. 119-146 in Los orígenes moleculares de Vida: ensamblar piezas del rompecabezas, A. Brack A. (ed.), Cambridge University Press, Cambridge, Reino Unido, 1998.

      Experimentos similares han generado rutas no biológicas para la síntesis de otras moléculas orgánicas, incluidas algunas moléculas que se utilizan en nuestra propia bioquímica. Por ejemplo, la síntesis de Or & oacute-Orgel aprovecha la reactividad del HCN para producir adenina (C5H5norte5), una de las cinco nucleobases utilizadas para almacenar información en ADN y ARN. La síntesis análoga genera adenina a partir de formamida.

      La complejidad de los productos de agregar energía a mezclas orgánicas simples, incluida la complejidad de las tolinas, tiene una desventaja. La diversidad de productos es tan grande en tales experimentos de química prebiótica que no limitan mucho el inventario de especies orgánicas que podrían haber estado presentes en la Tierra primitiva.

      5.2DISPONIBILIDAD NATURAL DE MOLÉCULAS DE ASPECTO BIOLÓGICO

      5.2.1Moléculas de tipo biológico del cosmos

      Hay pocas dudas de que los procesos naturales generan moléculas orgánicas análogas a las generadas por los experimentos de laboratorio descritos anteriormente. Los aminoácidos se encuentran en especímenes naturales, incluidos los meteoritos, que casi con certeza no están influenciados por procesos biológicos. Incluyen muchos aminoácidos que no forman parte de la colección estándar similar a la humana de aminoácidos codificados.

      Algunos fragmentos químicos de ADN y ARN también se pueden encontrar en meteoritos (Tablas 5.1 y 5.2). Por ejemplo, se ha informado que algunos meteoritos contienen pequeñas cantidades de adenina, una de las nucleobases que se encuentran en el ARN y el ADN. La opinión actual es que el meteorito de Murchison contenía adenina, guanina, sus productos de hidrólisis hipoxantina y xantina y uracilo. Sin embargo, la concentración informada de todas esas sustancias es baja, alrededor de 1,3 ppm. El Murchison y otros meteoritos también pueden contener ribitol y ácido ribónico, las formas reducidas y oxidadas de ribosa, respectivamente, pero no se ha encontrado ribosa en sí. 6

      TABLA 5.2 Compuestos orgánicos en el meteorito de Murchison

      FUENTE: Datos de Cronin, J.R. y Pizzarello, S. 1986. Aminoácidos del meteorito Murchison. III. Ácidos alfa-amino alcanoicos primarios acíclicos de siete carbonos. Geochim. Cosmochim. Acta 50:2419-2427.

      TABLA 5.3 El contenido orgánico del meteorito del lago Tagish

      Ácidos piridincarboxílicos

      FUENTE: Datos de Pizzarello, S., Huang, Y.S., Becker, L., Poreda, R.J., Nieman, R.A., Cooper, G. y Williams, M. 2001. El contenido orgánico del meteorito del lago Tagish. Ciencias 293:2236.

      No sabemos hasta qué punto los compuestos orgánicos de Murchison reflejan lo que estaba disponible en la Tierra primitiva antes de que surgiera la vida. El rico inventario de aminoácidos no parece ser universal en las condritas carbonáceas (aunque el número que se ha examinado en detalle es muy pequeño). Por ejemplo, solo unos pocos aminoácidos (glicina, alanina, &alfa-ácido aminoisobutírico, &alfa-aminado-norte-ácido butírico, &gama-aminobutírico) se encuentran en el meteorito que cayó en 2000 en el lago Tagish, Canadá (Tabla 5.3). 7 La casi ausencia de aminoácidos complejos es significativa, ya que el meteorito fue capturado en una condición prístina poco después de su caída.

      También es significativo que aún no se haya informado del descubrimiento de un dipéptido en meteoritos. La unión de dos aminoácidos es el primer paso hacia la síntesis de proteínas, como las que se encuentran en la vida terrestre contemporánea. Si los compuestos orgánicos de meteoritos analizados hasta la fecha son representativos del procesamiento planetario de compuestos orgánicos primitivos, el proceso de ensamblaje de aminoácidos en polipéptidos (cadenas cortas) puede haberse llevado a cabo primero dentro de las células vivas.

      5.2.2Moléculas de tipo biológico de procesos planetarios

      La investigación actual muestra las interacciones entre moléculas orgánicas y una amplia gama de minerales. Estos incluyen la formación de ácidos carboxílicos en la química de ventilación térmica y la formación de especies químicas reducidas a través de la fotoquímica que involucra minerales semiconductores. 8

      5.2.3El origen del fósforo

      El fósforo es un componente importante de la vida terrestre, pero su síntesis en las estrellas no es sencilla. Se produce como fósforo-31 en estrellas con 15 protones y 16 neutrones y, por tanto, es un elemento & ldquoodd-Z & rdquo. Los elementos Odd-Z son más difíciles de producir que los elementos & ldquoeven-Z & rdquo que tienen un número igual de protones y neutrones, estos se pueden producir a partir de otros elementos even-Z a través de una & ldquoalpha chain & rdquo de helio. Los elementos Odd-Z como P-31 generalmente se producen en abundancia solo cuando hay un exceso de neutrones en protones. Este exceso surge solo a medida que el universo envejece, lo que implica que la vida basada en el fósforo no puede haber surgido temprano en la vida del universo. Los elementos Odd-Z también son menos abundantes en el Sol que los elementos comunes, como el carbono y el oxígeno, por factores superiores a 100, aunque los modelos actuales con nucleosíntesis estelar sofisticada explican bastante bien la abundancia de fósforo observada en el Sol. 9

      El fósforo es abundante en la Tierra, tanto como elemento (el undécimo átomo más abundante en la corteza terrestre y rsquos) como en forma de fosfato. Los meteoritos contienen una variedad de minerales que contienen fosfato y algunos minerales de fosfuro. 10 Científicos de la Universidad de Arizona han sugerido recientemente que Fe3P, el mineral schreibersita, conduce a la formación de fosfato y fosfito cuando se corroe en agua. Aunque no se demostró la fosforilación de alcoholes, las consideraciones mecánicas sugieren que debería ser posible. Cabe señalar que no se ha encontrado una vía prebiótica clara para la incorporación química de fosfato en el ARN o el ADN. No se han informado nucleósidos (nucleobases unidas a azúcares) de meteoritos. Tampoco se ha encontrado evidencia en ningún meteorito de la presencia de nucleósidos o nucleótidos (nucleósidos unidos a fosfatos). Eso sugiere que los ácidos nucleicos se formaron primero como productos del metabolismo.

      5.2.4El origen del metabolismo

      Las consideraciones sobre el surgimiento de la vida en la Tierra a menudo se han centrado en la formación abiótica espontánea de ARN, que es tanto un polímero genético como un polímero catalítico.La complejidad química de esta molécula sugiere que la probabilidad de tal evento, aunque no nula, es extremadamente pequeña, dada la ausencia en la Tierra actual de condiciones que favorecerían su formación. 11

      Los catalizadores pueden haber jugado un papel importante en el establecimiento del metabolismo temprano que finalmente condujo a la biosíntesis del ARN. Una posibilidad intrigante es que las vías metabólicas modernas surgieron mediante un proceso gradual de reclutamiento de catalizadores cada vez más efectivos para catalizar los pasos en una red primordial de reacciones químicas. Se sabe que los sulfuros de metales de transición y las superficies minerales pueden catalizar la formación de compuestos orgánicos simples. Más tarde, las moléculas pequeñas, como los aminoácidos, los péptidos cortos y los cofactores, pueden tener reacciones catalizadas necesarias para producir compuestos orgánicos más complicados. Aunque se sabe que sus capacidades catalíticas están limitadas tanto en aceleración como en especificidad en comparación con los catalizadores de proteínas o ARN macromoleculares posteriores, algunas moléculas pequeñas son catalizadores notablemente eficaces. Por ejemplo, el fosfato de piridoxal cataliza la velocidad de descarboxilación de los aminoácidos en 10 órdenes de magnitud. 12 Ese cofactor se ha retenido en el sitio activo de muchas enzimas modernas. Los grupos de hierro-azufre también se encuentran en muchas enzimas modernas y pueden ser reliquias de una época en la que catalizaron reacciones similares pero sin el contexto de la proteína. Una etapa en la que el ARN proporcionó la mejor función, ya sea solo o en combinación con péptidos que ayudaron a estabilizar las estructuras de ARN plegadas, pudo haber llegado a continuación. 13 Lo que está claro es que la síntesis de polipéptidos mediante la traducción de ARN codificado finalmente se convirtió en un foco de selección natural, en el que la aptitud de los organismos dependía críticamente de las capacidades catalíticas de las enzimas involucradas en los procesos metabólicos. En esa transformación, las enzimas proteicas reemplazaron a la mayoría de las enzimas de ARN. Una posibilidad alternativa es que la catálisis de ARN nunca excedió el grado en que está presente en la bioquímica moderna y que los péptidos cortos y cofactores llevaron la carga catalítica hasta el desarrollo de la traducción.

      Esa diversidad de posibilidades crea amplias oportunidades para el trabajo experimental basado en la Tierra en el origen de la vida, y el comité recomienda mayores esfuerzos para explotarlas. Dicha investigación basada en la Tierra es fundamental para informar el diseño de misiones planetarias cuyas cargas útiles pueden detectar las condiciones para el surgimiento de la vida y también detectar la vida primitiva, especialmente la vida que aún no ha evolucionado hasta el punto en que sintetiza péptidos por traducción.

      5.3EQUILIBRIOS TERMODINÁMICOS

      Dada una fuente de precursores orgánicos, queda la pregunta: ¿Qué reacciones podrían haber ocurrido con y entre los precursores en la Tierra primitiva, y en qué cantidades se habrían encontrado? Para abordar esa pregunta, el comité examinó las propiedades termodinámicas de las moléculas.

      Primero, consideró el concepto de estado de reducción-oxidación (redox), que se usa a menudo para describir moléculas orgánicas y de otro tipo. Las reglas utilizadas para calcular un estado de oxidación son diferentes entre especies inorgánicas y especies orgánicas. Por ejemplo, Fe ++ y Fe +++ tienen diferentes estados redox, el segundo carece de un electrón que el primero tiene. Sin embargo, para las moléculas orgánicas, el estado redox se describe generalmente con la relación entre el número de átomos de hidrógeno en una molécula y el número de heteroátomos.

      Debido a que su carbono está unido a dos átomos de oxígeno y no a átomos de hidrógeno, el dióxido de carbono está tan oxidado como un átomo de carbono. El metano, en el que el carbono está unido solo al hidrógeno, es tan reducido como puede serlo un átomo de carbono. El formaldehído está al mismo nivel de oxidación que el carbono elemental (porque tiene el mismo número de enlaces al hidrógeno y al oxígeno). Visto alternativamente, la proporción de átomos de hidrógeno (2) a átomos de oxígeno (1) es la misma en formaldehído que en agua. Por tanto, los compuestos de fórmula Cnorte(H2O)norte se puede convertir en carbono elemental por calentamiento, que extruye agua sin un cambio neto en el estado redox de los carbonos.

      En un nivel, comprender la termodinámica de las moléculas que contienen carbono con respecto a la oxidación o reducción es tan simple como preguntar si el hidrógeno o el oxígeno son más abundantes en el medio ambiente. En la atmósfera terrestre moderna, que contiene abundante dióxido de carbono, esencialmente todos los compuestos que contienen carbono reducido son termodinámicamente inestables con respecto a la oxidación a dióxido de carbono. Desde una perspectiva termodinámica, prácticamente toda la materia orgánica colocada en la atmósfera actual y rsquos eventualmente se "quemará" y producirá dióxido de carbono.

      y agua. los índice de la combustión, sin embargo, puede ser muy baja a 20-40 ° C ya la actual presión parcial de oxígeno atmosférico.

      En ausencia de oxígeno y en presencia de H2, se prefiere termodinámicamente el carbono reducido. Eso es ciertamente cierto en las profundidades del océano, por ejemplo, cerca de las fuentes hidrotermales, donde se favorece termodinámicamente la síntesis de compuestos orgánicos reducidos. Shock, Cody y otros han aprovechado ese hecho para proponer la síntesis neta de moléculas orgánicas en ambientes anóxicos. 14, 15

      Una reacción termodinámicamente & ldquouphill & rdquo (no favorecida energéticamente) en una dirección puede volverse & ldquodownhill & rdquo en la misma dirección si se cambian las condiciones ambientales. Si (A + B) (C + D), la reacción se puede tirar hacia la derecha si se elimina D, convirtiendo todo (A + B) en C. A la inversa, si se agrega un exceso de D, C se conducirá a (A + B). Ese comportamiento de equilibrio aparece a menudo en los libros de texto como principio de Le Chatelier & rsquos.

      Es importante señalar que nunca se puede decir que ningún compuesto biológico sea universalmente & ldquohigh en energía & rdquo. Cada reacción tiene una energía libre, o & DeltaG 0, que se mide a una concentración estándar, definida arbitrariamente. Sin embargo, & DeltaG 0 no determina si la reacción química correspondiente se desarrolla en la dirección de avance o retroceso. Esto también está determinado por las concentraciones de los reactivos y los productos, y la dirección en la que el estado está fuera de equilibrio. Esto es capturado por & DeltaG, que refleja tanto & DeltaG 0 como la concentración de los reactivos y productos.

      Por esta razón, no es útil hablar de la "energía" de ningún compuesto en particular. Más bien, la energía libre y DeltaG de un sistema, que hace una declaración sobre si puede hacer trabajo, está determinada por el grado en que el sistema está fuera de equilibrio. Esto, a su vez, está definido por la ecuación & DeltaG = & DeltaG 0 + RT en [producto] / [reactante].

      En ese contexto, el trifosfato de adenosina (ATP), la moneda de energía en todas las células, se ve como & ldquohigh energy & rdquo solo porque en el equilibrio la reacción ATP + agua ADP + fosfato inorgánico contiene más ADP y fosfato inorgánico que ATP. Sin embargo, si el estado inicial contiene ADP + fosfato inorgánico y no ATP, el proceso avanza espontáneamente en la dirección de la síntesis de ATP a partir de ADP y fosfato inorgánico. En ese caso, el ADP y el fosfato inorgánico son los compuestos de & ldquohigh-energy & rdquo.

      Otras generalizaciones relativas a la reactividad se basan en los principios de la termodinámica. Por ejemplo, las moléculas orgánicas contienen átomos de hidrógeno que, dado un catalizador apropiado o una fuente de energía (luz ultravioleta, por ejemplo), podrían generar H2. Porque H2 Las moléculas tienen una masa menor que otras moléculas, se mueven más rápido en promedio y, por lo tanto, escapan preferentemente de los cuerpos planetarios, especialmente aquellos con poca masa y, en consecuencia, débil atracción gravitacional. Aunque tanto la formación como la pérdida de H2 Puede ser lento, los procesos cósmicos tienen tiempo. Una colección de moléculas orgánicas se oxida lentamente a través de la pérdida de H2.

      Es de suponer que eso es lo que está ocurriendo hoy en la superficie de Marte. Por encima de Marte, el agua se disocia mediante radiación ultravioleta para producir H & middot y & middotOH, el radical hidrógeno y el radical hidroxilo. Se pueden combinar dos unidades H y middot para dar H2. El h2 luego se escapa de Marte, dejando atrás HOOH, peróxido de hidrógeno. En condiciones típicas en la Tierra, el peróxido de hidrógeno podría verse como un compuesto de alta energía en Marte, escape de H2 conduce a su formación en el tiempo. En un cuerpo acuoso, como Europa, el peróxido de hidrógeno formado por radiación se descompondrá en agua y oxígeno. El oxígeno estaría entonces disponible para la oxidación biológica de otros compuestos orgánicos formados por radiación o reacciones agua-roca, como metano y formaldehído. Las concentraciones de formaldehído y oxígeno de la radiación se consideraron suficientes para mantener un ecosistema microbiano en Europa. dieciséis

      Es probable que el carbono se congele en polímeros de alto peso molecular a medida que el H2 destila. En ambientes extraterrestres, esperamos que los hidrocarburos inferiores eventualmente se transformen en carbono puro, ya sea diamante (en el que todos los carbonos están unidos por separado a otros carbonos), fullerenos y grafito (en el que cada interacción entre un par de carbonos es el equivalente aproximado de 1,5 enlaces), o carbono unido a otros elementos que no se pueden convertir a una forma volátil.

      Los hidrocarburos aromáticos policíclicos se pueden ver como & ldquocarbonos en camino a formar grafito & rdquo. Son comunes en ambientes extraterrestres. Sus estructuras centrales son fragmentos de grafito con enlaces a átomos de hidrógeno en los bordes. Se vuelven cada vez más grandes, y cada vez más como el grafito, a medida que se destila más hidrógeno.

      5.4PROBLEMAS DE ORIGEN

      La objeción de los químicos a la noción de que la vida es una consecuencia natural de la reactividad orgánica es simple y proviene de una amplia experiencia empírica en los laboratorios de química orgánica. Adición de energía a mezclas de

      Las especies orgánicas hacen que las mezclas sean más complejas y menos propensas a sustentar la vida. Shapiro ha proporcionado una discusión detallada y reflexiva sobre las dificultades. 17 - 22 Resumido brevemente, sugiere que los experimentos de química prebiótica existentes no ofrecen hipótesis plausibles para rutas a biomoléculas complejas. En las complejas mezclas químicas generadas en condiciones prebióticas, se pueden encontrar trazas de aminoácidos y quizás nucleobases. De hecho, algunos podrían catalizar reacciones que tienen alguna utilidad. Pero otros compuestos bien pueden inhibir la catálisis o catalizar reacciones no deseadas. Por ejemplo, Joyce y Orgel señalaron que la condensación de nucleótidos catalizada por arcilla para producir cadenas pequeñas se comportaba mejor, en las condiciones que consideraron, si solo estaba presente un enantiómero del material de partida. Si ambos estuvieran presentes, la reacción deseada con el enantiómero deseado podría ser inhibida por el otro enantiómero. 23 Además, se esperaría que la combinación de cualquier molécula bifuncional en un polímero portador de información terminara en una etapa temprana por la presencia de un exceso de moléculas que tienen solo una funcionalidad. 24

      Incluso la cristalización, un método bien documentado de obtener orden a través de la autoorganización, no es una forma particularmente poderosa de separar mezclas de químicos orgánicos en sus constituyentes. Normalmente, un compuesto orgánico debe ser relativamente puro antes de que se produzca la cristalización. El hecho de que las sales cristalicen mejor puede explicar por qué los cristales son más comunes en el mundo mineral que en el orgánico. Incluso las sales orgánicas pueden tener problemas para cristalizar a partir de una mezcla impura.

      Estos hechos generan el problema central de la química prebiótica. No se sabe que la autoorganización espontánea sea una propiedad intrínseca de la mayoría de la materia orgánica, al menos como se observa en el laboratorio. Solo puede ser impulsado por una fuente externa de energía libre que está acoplada al sistema orgánico.

      5.4.1Las reacciones nucleofílicas y electrofílicas pueden destruir y crear

      Como se describió anteriormente, formidables obstáculos químicos se oponen a la síntesis abiótica de biopolímeros como ARN, ADN y proteínas a pesar de su prominencia en la vida actual. Numerosos procesos degradantes también dificultarían cualquier evento de ese tipo. Las mismas reactividades inherentes que generan moléculas orgánicas pueden convertirlas en mezclas complejas. Un ejemplo se puede ver en los procesos que podrían haber generado el azúcar ribosa, un componente clave del ARN y el ADN, en condiciones prebióticas. Se sabe que una reacción llamada reacción de formosa produce ribosa al convertir formaldehído en presencia de hidróxido de calcio en varios azúcares, incluida la ribosa. 25-27

      La reacción de la formosa explota la electrofilia natural del formaldehído y la nucleofilia natural del enodiolato de glicolaldehído, un carbohidrato que se ha detectado en las nubes interestelares. 28 Esa especie reacciona como nucleófilo con formaldehído (que actúa como electrófilo) para producir gliceraldehído. La reacción del gliceraldehído con un segundo equivalente del enodiolato genera un azúcar pentosa (ribosa, arabinosa, xilosa o lixosa, según la estereoquímica). Un mecanismo de flecha curva describe este proceso en la Figura 5.1.

      A pesar de la reactividad inherente al glicolaldehído y al formaldehído, la reacción de la formosa no ofrece una fuente convincente de ribosa prebiótica. En las condiciones típicas de la reacción de la formosa, la ribosa no solo se forma sino que también se descompone. En presencia de hidróxido de calcio, la ribosa se convierte rápidamente en una mezcla de especies orgánicas; esta mezcla nunca se ha caracterizado completamente, pero no parece contener mucha ribosa y no es un precursor auspicioso de la vida. La reacción adicional de la ribosa en presencia de hidróxido de calcio se produce porque la propia ribosa tiene sitios electrófilos y nucleófilos, respectivamente, en el carbono del aldehído y en el carbono unido directamente al aldehído (después de la enolización y mdash, ver Figura 5.1). Las moléculas que tienen ambas reactividades tienden, como se esperaba, a polimerizar cuando los sitios nucleofílicos y los sitios electrofílicos reaccionan entre sí, con más formaldehído, con agua o con otros electrófilos en la mezcla cada vez más compleja. Esas reactividades provocan indudablemente la rápida destrucción de la ribosa formada en condiciones de formosa. Sobre la base de esas reactividades, Larralde, Robertson y Miller concluyeron que la "quoribosa y otros azúcares no eran componentes del primer material genético". 29

      Eschenmoser, Arrhenius y otros han ofrecido una solución a la inestabilidad de la ribosa. Se ha centrado en la generación de fosfatos de azúcar, que se sabe desde hace mucho tiempo que son más estables a la degradación en condiciones alcalinas. Un posible mecanismo para formarlos se muestra en la Figura 5.2.

      Por esas razones, algunos han sugerido que la vida pudo haber comenzado con un compuesto orgánico alternativo como material genético, no ARN, pero que se basó en moléculas que son menos frágiles. 30 Se sugiere comúnmente que son moléculas que no tienen carbohidratos en su columna vertebral. Detrás de ese concepto está la noción


      7.1: Moléculas orgánicas - Biología

      LOS RESULTADOS DEL APRENDIZAJE:
      1. Identificar grupos funcionales presentes en compuestos orgánicos y anotar su nombre sistemático.
      2. Explicar los tipos básicos de enlaces en compuestos químicos.
      3. Clasificar y explicar la isomería de compuestos orgánicos.
      4. Realizar análisis conformacionales elementales de compuestos orgánicos acíclicos y cíclicos.
      5. Determinar configuraciones absolutas y relativas de átomos de carbono asimétricos.
      6. Explicar las formas en que la estructura influye en la reactividad de las especies orgánicas, así como la posición de los equilibrios químicos.
      7. Categorizar los mecanismos de reacciones orgánicas.
      8. Dar los detalles de los mecanismos de sustitución nucleofílica alifática.
      9. Dar los detalles de los mecanismos de eliminación.
      10. Dar los detalles del mecanismo de adición electrofílica.
      11. Describir los principios de los métodos espetroscópicos habituales utilizados en la determinación de estructuras orgánicas.
      12. Identificar compuestos orgánicos desconocidos mediante métodos de espectroscopia.

      CONTENIDO DEL CURSO:
      CONFERENCIAS Y SEMINARIOS

      1. Química orgánica Una perspectiva histórica
      2. Nomenclatura de compuestos orgánicos
      3. Enlace en moléculas orgánicas
      3.1. Mecánica cuántica y orbitales atómicos
      3.2. Orbitales moleculares
      3.3. Ángulos de enlace, teoría VSEPR
      3.4. Orbitales híbridos
      3.5 Energías de enlace y distancias
      4. Resonancia
      5. Ácidos y bases
      6. Estereoquímica
      6.1. Clases de estereoisómeros
      6.2. Conformaciones de compuestos acíclicos y cíclicos
      6.3. Isomerismos Z-E
      6.4. Quiralidad, actividad óptica, características de estereoisómeros y resolución
      7. Reacciones características de compuestos orgánicos
      7.1. Mecanismo de reacción
      7.2. Reacción energética y cinética
      8. Sustituciones nucleofílicas en carbono saturado
      8.1. El mecanismo de reacción y la estereoquímica.
      8.2. Los efectos de los nucleófilos, los grupos salientes, las estructuras del sustrato, los disolventes, los cationes y los grupos vecinos en el curso de la reacción.
      9. Eliminación: el mecanismo de reacción y la estereoquímica.
      10. Adición electrofílica: el mecanismo de reacción y la estereoquímica
      11. Espectroscopía de infrarrojos (ejemplos de identificaciones de compuestos orgánicos)
      12. Espectroscopía de RMN (caracterización estructural de compuestos orgánicos simples)


      Cargos formales

      Carga formal = (nb de electrones de valencia en átomo libre) - (nb de electrones de valencia en átomo ligado)

      ¿Cuáles son los cargos formales de CH3NO2?

      N: nb de electrones de valencia (VE) en átomo libre = 5 (Z = 5)
      nb de electrones de valencia en un átomo unido = 4 (4 enlaces covalentes)
      Cargo formal = 5-4 = +1

      O: nb de VE en átomo libre = 6 (Z = 6)
      nb de VE en átomo unido = 6 (2 enlaces covalentes + 2 pares solitarios)
      Cargo formal = 6-6 = 0

      O: nb de VE en átomo libre = 6 (Z = 6)
      nb de VE en un átomo unido = 7 (1 enlace covalente + 3 pares solitarios)
      Cargo formal = 6-7 = -1


      Agradecimientos

      Agradecemos a U. Gerighausen por el muestreo y a K. Klapproth por el apoyo técnico con las mediciones de FT-ICR-MS. Este trabajo fue apoyado por la Zwillenberg-Tietz Stiftung y la Deutsche Forschungsgemeinschaft como parte del Observatorio de la Zona Crítica "AquaDiva" (CRC 1076) y el Experimento de Jena (FOR 1451, GL 262/14 y GL 262/19). La Escuela Internacional de Investigación Max Planck para Ciclos Biogeoquímicos Globales (IMPRS-gBGC) proporcionó los fondos para las becas de doctorado de P.G.M.-V. y C.S.


      Abstracto

      Los modelos recientes de formación de materia orgánica del suelo (MOS) proponen que la fracción asociada a minerales gruesos (MAOM gruesa) podría ser una fracción fundamental para salvar la brecha entre los insumos de materia orgánica fresca y la MOS estabilizada asociada a minerales. Sin embargo, se sabe poco sobre el efecto de la química de los insumos orgánicos y la textura del suelo sobre la dinámica del carbono (C) y el nitrógeno (N) de esta fracción. Estudiamos la dinámica de la MOS en un experimento de campo factorial comparando 10 combinaciones de manejo de residuos de cultivos (retenidos o exportados) con diferentes fuentes de fertilizantes, incluyendo aves sólidas, lechería líquida y estiércol líquido porcino, un fertilizante mineral (NPK) y un control sin N ( PK) en dos suelos de textura contrastada. Después de 9 años de manejo, comparamos la distribución de C y N dentro de la fracción ligera (LF), el MAOM grueso y la fracción de materia orgánica asociada a minerales finos (MAOM fino) de la superficie (0–5 cm) del suelo. .Encontramos que la retención de residuos de cultivos maduros aumentó el contenido de C del suelo a través de un aumento en LF y MAOM grueso, pero no influyó en el contenido de N en ninguna fracción. Por el contrario, la fuente de fertilizante influyó en la acumulación de C y N en el MAOM grueso y fino en el suelo arcilloso limoso, donde generalmente se encontraron valores mayores con abonos de aves y lechería líquida. Se encontraron tendencias similares en el suelo franco arenoso, pero solo se encontraron diferencias estadísticamente significativas para el C en la fracción de MAOM grueso. La fracción de MAOM grueso tenía una relación C: N mucho más baja (15-16) que LF (26-36) y pareció responder en general a los diferentes insumos orgánicos. A pesar de su tamaño limitado (∼10% del carbono orgánico total del suelo), el MAOM grueso parecía representar una ubicación central para la formación de MOS nuevo y para la acumulación de C y N después de insumos orgánicos frescos. Por lo tanto, proponemos que se considere en los modelos como una fracción fundamental de la formación de MOS en suelos arables.


      Ver el vídeo: COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS - Diferenças - Bioquímica. Biologia com Samuel Cunha (Julio 2022).


Comentarios:

  1. Shayne

    ¡Lindo!

  2. Unwin

    Sorprendentemente, información útil

  3. Yossel

    Pido disculpas, hay una sugerencia para tomar una ruta diferente.



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